Jack the Pumpkin bestämde sig för att fria till sin flickvän under Halloween. Men han behöver en ring med en stor diamant. I spelet Retro Jack kommer han att leta efter ringen. Det mest fantastiska är att han inte hittar en ring, utan många och de kommer alla att vara likadana. Pumpakaraktären måste samla alla ringar, för under Allhelgonafesten kan man inte vara säker på någonting. Bland de insamlade smyckena är bara ett verkligt, resten är förfalskningar som kommer att försvinna och smula till damm. Därför måste du samla allt. I det här fallet måste du undvika fallande stenar i Retro Jack.
