Halloweenvärlden är inte alls attraktiv, och vad skulle det kunna finnas där, där de ökända monster och människor från underjorden bor: vampyrer, skelett, häxor, zombies och andra monster. Världen är dyster och mörk, solen skiner inte starkt här och fåglarna kvittrar inte utan det växer vridna träd och paddsvampar. Det är inte förvånande att när portalen öppnar på Halloween-dagen är alla monster ivriga att komma ur sin värld, åtminstone för en liten stund. I spelet Pumpkin in a Dark World hjälper du Jack the Pumpkin Lamp. Hon vill inte vänta på nästa semester, hon vill leta efter en väg ut ur den mörka världen och du kan hjälpa henne i Pumpkin in a Dark World.