Obby hade otur, han gick i fängelse på en helt falsk anklagelse och även om tiden är kort vill hjälten inte slösa tid i fängelse, han vill fly och bevisa sin oskuld genom att fånga den riktiga brottslingen i Obby: Escape from Barry Fängelse. Det finns en säkerhetsvakt i tjänst idag som heter Barry. Han är tjock och lat. När han vänder sig bort eller somnar måste du springa. Det finns ett hål ovanför sängen, hjälten kommer att falla ner i en tunnel som förser kamrarna med luft. Och agera sedan efter omständigheterna och försök att inte hamna i vakternas klor. När Barry inser att hans anklagelser har rymt kommer han att slå larm i Obby: Escape from Barry Prison.