Obby ertappades med att begå ett mindre brott och skickades till fängelse, där Barry är vaktmästare. I det nya spännande onlinespelet Roblox: Barry's Prison Run måste du hjälpa hjälten att fly från det. Framför dig på skärmen ser du en kamera där din karaktär kommer att finnas. Du måste hitta föremål som Obby kan plocka låset med. Efter detta, genom att kontrollera hjälten, kommer du i hemlighet att ta dig genom fängelsets lokaler, kringgå övervakningskameror och undvika möten med säkerhet. Längs vägen kommer du att samla olika användbara föremål som du får poäng för. Så fort Obby är ledig kommer nivån att vara klar och du går vidare till nästa i spelet Roblox: Barry's Prison Run.