Jane går idag på en första dejt med den unge mannen hon tyckte så mycket om. Du i spelet Love Dress Up måste hjälpa flickan att förbereda sig för detta möte. Framför dig på skärmen ser du en tjej som står i mitten av spelplanen i sina underkläder. Kontrollpaneler med ikoner kommer att finnas till vänster och höger. Genom att klicka på dem kan du utföra vissa åtgärder på flickan. Du måste använda kosmetika för att applicera smink på hennes ansikte och sedan göra håret. Efter det kan du välja en vacker och snygg outfit för henne bland de klädalternativ som erbjuds att välja mellan. Under det måste du välja skor, smycken och komplettera den resulterande bilden med andra tillbehör. När du är klar med alla dina aktiviteter i spelet Love Dress Up kommer Jane att kunna gå på en dejt.