En söt tjej som heter Lolita ska på dejt idag. Du i spelet My Sweet Lolita Dress hjälper henne att förbereda sig för det. Först och främst måste du välja en frisyr för tjejen och sedan göra smink med hjälp av kosmetiska produkter för detta. Efter det kommer du att se alla klädalternativ som erbjuds dig att välja mellan. Av dessa kombinerar du outfiten som tjejen ska ta på sig. Under den kommer du redan att plocka upp snygga och vackra skor, smycken och olika typer av accessoarer.