Efter examen fick en grupp flickvänner jobb på samma kontor. Idag är deras första dag på jobbet och i Office Dress Up-spelet hjälper du varje tjej att välja en outfit för sitt arbete. Efter att ha valt hjältinnan kommer du att befinna dig i hennes rum. Först och främst måste du arbeta med flickans utseende. Detta innebär att du med hjälp av kosmetika kommer att sminka hennes ansikte och sedan styla håret. Efter att ha öppnat sin garderob måste du titta igenom alternativen för kläder som du kan välja mellan. Av dessa kan du kombinera efter din smak den outfit som flickan kommer att ha på sig för att arbeta. Under den kan du redan hämta vackra skor, smycken och andra tillbehör. Dessa åtgärder måste du göra med alla tjejer.