Anna, tillsammans med sina vänner, reser idag till en semester på en skidort. Du i spelet Happy Ski Dressup kommer att behöva hjälpa henne att förbereda sig för denna resa. Till att börja med måste du hjälpa henne att ta på sig ansiktet och göra en frisyr. Efter det, med en speciell panel, väljer du vinterkläder till vår hjältinna, som hon kommer på en resa. Efter det, under outfit måste du hämta skor, en vinterhatt, vantar och annat nödvändigt tillbehör.