Staden kommer snart att vara värd för ett racingmästerskap i skateboard. Alvin vill delta i dem och vinna. Men för detta måste han öva bra. I Alvin and the Chipmunks: Skateboard Professional, gå med honom på detta äventyr. Framför dig på skärmen ser du din karaktär, som står på en skateboard och rusar längs stadsgatan och gradvis får fart. Olika hinder visas framför din hjälte. Med hjälp av kontrollknapparna kan du styra handlingarna i din karaktär. Du måste tvinga honom att hoppa i olika höjder och därmed undvika att kollidera med hinder.