Företaget med prinsessor beslutade att gå till en nattklubb för att koppla av och ha kul där. Du i spelet Princess Cuffing Season måste hjälpa var och en av dem att vara redo för detta evenemang. Om du väljer en tjej hittar du dig själv i hennes sovrum. Först och främst måste du använda smink för att applicera smink i ansiktet och sedan göra en frisyr. Efter det att du öppnar garderoben måste du välja hennes outfit efter din smak. Efter det, under kläder måste du hämta skor, smycken och andra tillbehör.